Claro que não poderíamos começar por outro lugar que não fosse o inicio, o debut de Undertaker como Deadman no Survivor Series 1990. Você provavelmente já sabe tudo sobre esse debut, que o Undertaker quase foi a coisa que saiu de dentro daquele ovo de plástico ridículo da onde saiu o Gobbledy Gooker, graças a Deus os planos foram mudados, e a verdade é que esse debut não é apenas um dos melhores da história, mas é uma aula de como fazer você se importar com um personagem novo no wrestling. Foi uma colaboração perfeita de um booking que protegeu o Undertaker, com a atuação do Mark Calloway, que não vendeu nenhum golpe, pelo contrário, ficou parado na frente dos seus rivais como um verdadeiro zumbi, para então dizimar Koko B. Ware rapidamente com um Tombstone, logo em seguida eliminando Dusty Rhodes também, só saindo da luta porque seu manager Brother Love começou uma briga com Rhodes e Taker saiu do ringue para proteger seu "mestre", sendo assim eliminado por count out. Isso deixou todos ansiosos por mais dessa gimmick, quem era o Undertaker??? o que mais ele podia fazer??? quais eram as motivações do seu personagem??? Tudo isso foi perfeito para trazer um hype gigantesco para aquela gimmick que em outras circunstancias nunca teria funcionado, mas naquela noite de 22 de Novembro foi tudo perfeito para a estreia do maior personagem que o wrestling já viu.

Passando quatro anos do seu debut Undertaker já era uma figura consolidada na WWF, e em Janeiro daquele ano a sua rivalidade era contra o monstro Yokozuna. Toda a storyline para o combate consistia no fato de que Yokozuna não conseguia causar dano ao zumbi Undertaker, ele tentou bater sua cabeça contra os degraus de metal e o Deadman não pareceu sentir nada, fez seu finisher em Taker e este levantou da sua forma característica como se nada tivesse acontecido, mais tarde Taker ganhou uma title shot pelo WWF Championship de Yokozuna e foi marcada uma Casket match, e segundo a storyline Yokozuna tinha medo de caixões, ou seja, estava tudo contra ele. A luta é um clássico das Casket matches, não é um show de técnica em ringue, mas tem vários plot twists pelos 14 minutos que ela dura, mas no final o campeão reteve seu título, com a ajuda de DEZ HOMENS, sim, esse foi o número de pessoas necessárias para impedir Undetaker de continaur se levantando e finalmente fechar o caixão. Mas o grande momento viria após a luta, pois os heels estavam carregando o seu caixão quando uma fumaça começa a sair dele, e então vemos a imagem dele dentro do caixão morto, mas então o sino toca e Undertaker se mexe, dizendo para Yokozuna que o seu espirito vive em toda a humanidade e ele não iria descansar em paz, de repente tudo fica preto e branco e sua alma ascende para o céu. Esse é um daqueles momentos que na mão de qualquer outro wrestler seria algo que estaríamos rindo nos dias de hoje, mas a atuação do Taker, sua voz, o jeito que ele fala, é algo saído direto de um filme de terror, e deixou os fãs realmente intrigados sobre o que aquilo significaria, além de ser uma forma genial de tirar o wrestler dos ringue por um tempo, já que na vida real ele tinha que tratar uma lesão nas costas. Undertaker voltaria 7 meses depois vencendo um falso Undertaker no Summerslam de 1995, e depois vingando sua derrota finalmente vencendo Yokozuna em uma Casket match no Survivor Series daquele ano. O seu discurso sobre o "espirito do Undertaker" ainda é um dos pontos mais memoráveis da sua carreira e fica com o nono lugar. 

Em 1999 Undertaker teve que tirar mais um tempo fora de ringue quando teve que tratar uma lesão no seu músculo peitoral que ele havia rompido, deixando ele 8 meses fora de ação. Porém seu retorno foi triunfal, Judgment Day 2000, no final da Iron Man Match de Triple H e The Rock, dirigindo uma moto, com óculos escuros e um visual completamente novo, nascia a gimmick do American Badass. Sob esse novo personagem de motoqueiro fodão Undertaker teve grandes momentos, reunindo novamente a Brothers Of Destruction, se tornando WWE Champion, e fazendo grandes lutas, mantendo esse personagem de 2000 a 2003, mas uma hora o Deadman teria que voltar, e a storyline para seu retorno foi sensacional. Undertaker estava em feud contra o patrão Vince Mcmahon, e eles resolveram que isso não podia continuar com um dos dois vivos, marcando assim uma Buried Alive Match para o Survivor Series de 2003. Undertaker estava dominando facilmente a luta, quando de repente quando ele foi subir na escavadeira, a cabine explodiu, e de lá saiu Kane, que jogou seu irmão na cova e assim ficou fácil para Vince Mcmahon jogar a terra por cima dele, o vencendo e o enterrando. Agora estávamos em um território novo em questão da gimmick do Taker, sabíamos que ele poderia sobreviver a uma coisa dessas antes, mas esse não era o Undertaker Deus das trevas que podia ir e voltar do outro lado, esse era o Undertaker homem comum, e Kane garantiu que ele estava morto para sempre já que ele não era mais aquela entidade paranormal. Porém no Road To Wrestlemania, Kane foi assombrado diversas vezes pelos mind games do Deadman, primeiro no Royal Rumble quando durante uma das entradas o sino de Taker tocou, deixando Kane louco e assim permitindo que Booker T o eliminasse, a partir dai o Big Red Monster seria aterrorizado por vinhetas, raios e a coisa toda, até a luta entre eles na Wrestlemania, com Kane ainda jurando que Undertaker não apareceria porque estava morto. E então tivemos o que na minha opinião é o retorno mais triunfal da carreira do lutador, os druids, a música digna de culto, e PAUL BEARER fazendo seu retorno com a urna e tudo chamando Undertaker de volta a vida, para então o sino tocar e surgir o Deadman, na sua forma original, pronto para se vingar. Undertaker é conhecido por seus retornos épicos, tanto que a WWE fez um top 10 deles, mas para mim o retorno do personagem Deadman é o melhor, ainda mais com toda a construção que ele foi feita, o simbolismo de Paul Bearer trazendo ele de volta com a urna, a reação incrédula de Kane, tudo foi realizado de forma perfeita e merece seu lugar nessa lista. 

Depois desse retorno em 2004, junto com a WWE reconhecendo oficialmente a streak como uma coisa em 2005, Undertaker virou praticamente um show a parte da WWE, sendo bem difícil ele competir por títulos, logo você pode esperar a surpresa de todos quando o sino tocou na entrada número 30 do Royal Rumble de 2007. Great Khali havia entrado como número 28, e estava dominando todos em ringue, The Miz entrou em número 29 e foi eliminado por Khali com apenas 7 segundos dentro de ringue, parecia que a vitória estava na palma da mão do gigante, quando de repente o gongo soa, Khali provavelmente na sua melhor atuação como wrestler parecia legitimamente aterrorizado, e Taker começa a trocar socos com o Indiano, antes de finalmente mandar um Chotesline que tira ele para fora de ringue. Porém embora Taker tivesse passado pela maior ameaça da partida, ele ainda ia ter que encarar uma outra bem grande, Edge e Randy Orton, que se uniram para tirar ele e o outro sobrevivente da luta, Shawn Michaels, do combate. Undertaker sobreviveu a um Spear e a dois chair shoots brutais, e viu Shawn Michaels na raça eliminar a Rated RKO do combate, sobrava apenas as duas lendas. Michaels e Taker deram uma prévia do que iriam fazer 2 anos depois na Wrestlemania, fazendo o melhor mini combate da história do Royal Rumble, reverses atrás de reverses, com Shawn encaixando o Sweet Chin Music, mas quando ele foi para outro Taker o pegando e o jogando para fora do ringue para vencer a luta, sendo o primeiro lutador a vencer o Royal Rumble entrando por último. A vitória do Royal Rumble de Undertaker é marcante porque você não esperaria ver ele nesse tipo de luta, quanto mais vencer, e embora ele tenha entrado como número 30 ele passou pelo inferno para ganhar, virando assim um dos melhores vencedores da história do combate. Essa vitória também é marcante por ter sido o começo da storyline entre Undertaker e Batista, onde o Deadman venceu o Animal pelo World Heavyweight Championship na Wrestlemania 23 em uma das lutas mais underrateds da streak, e logo em seguida iniciando sua famosa feud contra Edge. 

Porém, claro que a Hell In a Cell mais notória não é a com o Shawn Michaels, é a noite em que Mankind quase morreu, quando resolveu apostar tudo para vencer o Deadman. Claro que a grande estrela daquela luta foi o Mick Foley, que quase morreu umas 2 vezes durante o combate e saiu sem dois dentes, com uma concussão, e com sua mandíbula e ombro deslocados no que é a maior performance de um wrestler hardcore na história, porém o papel de Undertaker na luta é igualmente importante para fazer ela lendária. É importante lembrar que na storyline Taker era o face, pois Paul Bearer havia traído o Deadman e se aliado com Mankind, que ainda não era aquele Mankind divertido e bobo, mas sim um completo sádico que tinha como objetivo unicamente fazer da vida de Undertaker um inferno. Então quando Undertaker faz a sua entrada, você consegue ver um cara que não vai ter nenhuma piedade do rival ali, e isso já é mostrado quando ele sobe na estrutura da cela onde já estava Foley, sem nem hesitar. Então quando a luta começa e temos o clássico momento em que ele atira Mankind do topo da Hell In a Cell, enquanto todos na arena estão espantados, a reação de Undertaker é apenas olhar friamente para baixo. Quando Mankind sai da maca e milagrosamente sobe de novo na cela, Taker de forma bem indiferente sobe de novo também, como se ele nem estivesse surpreso com o fato de que o rival tivesse se recuperado tão rápido assim daquela queda. Logo em seguida temos a queda não planejada, com o Chokeslam de Taker que quebrou a cela jogando Mankind para dentro do ringue, e novamente temos um ótimo exemplo de como se manter dentro do personagem, o Deadman continua olhando friamente para Foley, e até começa a atacar quem vai ajudar ele no puro improviso mesmo. A luta segue com Undertaker sem sair um minuto da sua gimmick, e ainda querendo causar o máximo de dor possível no rival, para no final o vencer fazendo um Chokeslam nele nas tachinhas que Foley havia espalhado pelo ringue, e depois o Chokeslam para finalmente encerrar a luta e ter sua vingança. Enquanto o intérprete do Undertaker estava preocupado com Foley a luta toda, o personagem se manteve lá frio e estoico, alheio as lesões que o adversário estava sofrendo durante toda a luta, então é claro que ele foi uma das grandes razões para a match funcionar da forma magnifica que ela ocorreu, e ser esse clássico absoluto do wrestling que ela é.